Придя в Афины и узнав, что ученик Сократа Антисфен учит счастью, Диоген направился к нему. Антисфен тогда как раз вёл рассказ о двух дорогах, ведущих туда.
- Их две, - говорил он, - и нисколько не больше: одна короткая, другая - долгая, и всякий может выбрать любую.
Слыша эту речь, Диоген тогда смолчал, но на другой день, когда он опять пришёл к нему, попросил рассказать о тех дорогах. Он охотно поднялся с сиденья и повёл всех через город к акрополю. Когда слушатели уже подходили туда, он указал им на две дороги, ведущие наверх: одну - короткую, крутую, трудную и другую -длинную, ровную, лёгкую и сказал:
- Видите дороги, ведущие на акрополь? На них похожи и те, которые ведут к счастью. Выбирайте любую, я поведу вас.
Тогда все, испугавшись крутой и тяжёлой дороги, отвернулись от неё и велели ему вести их по длинной и ровной. Диоген же, не робея перед трудностями, выбрал путь крутой и трудный, ибо стремящийся к счастью должен идти сквозь огонь и меч.
После того, как он выбрал эту дорогу, Антисфен снял с него гиматий и хитон и накинул двойной плащ, на плечо повесил котомку, положил в неё хлеб, тёртый калач, чашку, миску, поверх повесил сосуд для благовоний, дал ему гребень и вручил палку. Стоя в таком наряде, Диоген спросил его, зачем он набросил на него двойной плащ. Ответ его был:
- Дабы приучить тебя к двойной вещи - и к летней жаре, и к зимнему холоду.
- Разве простой плащ не годится для этого? - спросил Диоген.
- Нет, ни в какой мере, летом в нём легко, а зимой тяжело сверх человеческих сил.
- А котомку зачем повесил на меня?
- Чтобы ты свой дом всюду носил с собой, - ответил он.
- А чашку и миску зачем положил?
- Потому, что тебе нужно, - сказал он, - и пить и другим приварком пользоваться, если нет у тебя настурций.
- А сосуд для благовоний и гребень зачем повесил?
- Первый от усталости, второй от грязи.
- А палку зачем? - спросил Диоген.
- Для защиты.
- От кого?
- От тех, против кого и сами боги ею пользовались, - от поэтов.